上司に対して残念だと思ったエピソードが２つあります。
私が怒りを感じたできごとに対して、私ではなく対象のできごとや人物を上司が擁護したときに、それを強く感じました。

【残念ケース１】

営業職だった私は、クライアントから見積の金額について2通のメールを受け取ります。その2通は全く同じ内容のものだったため、間違えて同じ内容を2度送信したんだろう、ぐらいに思っていました。

その案件が無事納品でき、請求書をクライアントへ送った際、クライアントから「単価が違っています」という連絡がきます。
1通目のメールを確認すると、確かに「＠1000」と記載があり、私はその単価で請求書を送っていました。

それを伝えたところ、「違います。＠800です」というのです。もしやと思い2通目をみたら、単価の部分だけ、「@1000」が「@800」に代わっており、他の部分はまるっと同じ文面で、送られていたのです。

（変わった部分を伝えなさいよ！）

と沸々とするのですが、こんなにセコことをするビジネスパーソンがいるんだ、と悔しさと悲しみに襲われます。

ロット（数量）が大きいため、200円の差でも合計額にすればかなりのマイナスになるため、その報告とクライアントのせこさと私のこの悔しさを伝えに上司のところへ向かいます。

「これっておかしいですよね？」
を伝え、上司に理解してもらいたかったのです。

「そう、しょうがないね。向こうも（私に連絡をするのを）忘れちゃったんでしょ。マイナス分は、それほど影響がないから、そのまま進めて」

という上司の言葉。
悔しさや怒りの矛先はクライアントではなく上司にベクトルを変え、同時に、クライアントへ言うべきことを言えなかった自分にも悔しさが滲みます。

※当時は、見積書などの書面でやりとりしないぐらいのゆるい会社でした。

【残念ケース２】

これも営業職の頃です。外部企業の業務効率化システムを導入しますが、あまりに難解で、マニュアルを活用しても初期設定が全く進みません。運用フェーズにも入れないことから、さすがにこの仕様はひどい！ということで上司にも相談し、システム担当者を呼び出し、説明を求めることにします。

説明を求める場には、あいにく上司の都合が悪かったため、事情を把握したその上席が同席します。そのシステム担当者はいろいろと説明をした挙句、導入代行費用100万円を提案してきます。

その話の転換に驚きましたが（肝の据わった人だと感心すらします）、もっとも驚いたのは、その提案に対して上席が二つ返事でOKを出したことです。

（ちょっと待ったああああ！）
と咽喉から手が出そうでしたが、小心者の私は言えませんでした。

事前に上席と上司とで、こういう方向で問題点を伝えて、落としどころは無償で代行してもらおう、という段取りまでしたのに、180度異なった上席の態度でその場は終了します。

システム担当者を見送った後に、上司に経緯を報告し、自分が感じている怒りも伝えました。

「これっておかしいですよね？」
を伝え、上司に理解してもらいたかったのです。

上司は、「うん、まあね（ゴニョゴニョ）」で終了です。

こんなにも理解してもらえず、人に対して残念な気持ちになったことは無かったのでした。